В частности, Райли склонял к отношениям бывших коллег по Fox News Джулиет Хадди и Андреа Тантарос. За отказ от его «ухаживаний» О’Райли угрожал разрушить карьеру девушек.
Кроме того, в 2004 году одна из продюсеров Fox Андреа Маркис подала иск против О’Райли, обвинив его в многократных сексуальных домогательствах «во время обеда и телефонных разговоров». Девушка утверждала, что «похотливый, гнусный и пугающий» телеведущий преследовал ее и пытался заманить в свой номер.
Многие американцы считают О’Райли «самым примитивным и резким ведущим Fox News». «Ему нельзя верить, он свинья и сексист», - заявила RT жительница Нью-Йорка Габриелла, добавив, что эти «аморальные высказывания» приносят Fox News огромные рейтинги и деньги.
Другая американка Венди Ярнелл считает, что обвинения ведущего в сексуальных домогательствах не беспочвенны. «Если Fox News заплатил миллионы за неразглашение случая с Джулиет Хадди, значит, он и правда домогается каждой второй ведущей», - считает она.
Также О’Райли не раз уличался во лжи в эфире новостей. Так, скандальный эпизод был связан с Фолклендской войной. Журналист утверждал, что он находился в зоне военных действий, его «преследовала армия», а один из военных угрожал ему оружием. Однако журналисты, работавшие в то время с О’Райли, опровергают эти слова и заявляют, «что никаких военных действий не было».
Билл О'Рейли во время интервью с Трампом, спрашивая об отношении к Путину, назвал российского президента «убийцей», в ответ Трамп призвал обратить внимание на моральный облик самих США.
В Кремле позже заявили, что ждут извинений от журналиста. Однако О'Рейли заявил, что извинится за высказывания о Путине не раньше 2023 года.
Пресс-секретарь президента Дмитрий Песков в ответ на это заявил, что «мы добрые и терпеливые».