Олег Вакуловский родился 11 августа 1960 года в Москве. В 1983 году закончил международное отделение факультета журналистики МГУ по специальности «журналист-международник, литературный сотрудник радио». С 1982 по 1987 год работал комментатором, главным редактором шведского (скандинавского) отдела Североевропейской службы иновещания Гостелерадио СССР, откуда был приглашен одним из ведущих в программу «Взгляд».
С 1987 по 1990 годы он готовил выпуски информационно-музыкальной программы Главной редакции молодежных программ ЦТ «Взгляд» и сделал несколько выпусков программы «Галерея» о новых политических партиях в СССР.
С сентября 1990 года - руководитель службы информации, затем - директор по социальным проектам, с 1992 по 1993 год - директор программ международной радиостанции «Radio ROKS» (Стокгольм, Швеция), делал еженедельные репортажи из Москвы.
В 1991-93 годах сотрудничал с радиостанцией «Radio Z» . С 1993 года - руководитель Студии «Глобус» ВГТРК.
1993-1995 – ведущий программы «Чрезвычайный канал» (ВГТРК); 1994 – автор и ведущий программы «Де-факто» (телеканал «Россия»); 1995 – автор и ведущий программы «Газетные истории»; 1996-1997 – корреспондент и ведущий программы «Человек и закон» (ОРТ); 1997-1998 – генеральный продюсер «Радио РОКС»; 1998 – генеральный продюсер телеканала СТС; с 1998 г. – автор и ведущий программы «Олег Вакуловский представляет... или Таинственные истории», с 1999 г. – публицистической программы «Бюро телевизионных расследований» (канал «ТВ-Центр»); с 1999 г. – зав. отделом Главной ред. художественно-публицистических программ ОАО «ТВ-Центр», автор и ведущий программы «Российские тайны: следствие ведет ТВЦ»; автор книг «Двойное дно» Эмнисти Интернэшнл», «Сталинский коктейль», «Опознание».